Kacper Dragonetti urodził się w Lentini (Sycylia) około roku 1513. Ukończywszy studia humanistyczne, otrzymał tonsurę (1533) i kanonikat w kościele świętych Alfia, Filadelfia i Cirina w swym rodzinnym mieście, ale już wtedy poświęcił się nauczaniu sztuk wyzwolonych. Przeniósł się później do nowo wybudowanego miasta Carlentini, gdzie przez wiele lat kontynuował nauczanie (1553–1570).
Około 1570 r. udał się do Rzymu, być może w poszukiwaniu lepszego beneficjum kościelnego, i został wychowawcą synów szlacheckich, między innymi bratanków kardynała Prospera Santacroce. Następnie, porzuciwszy prywatne nauczanie szlachty, otworzył szkoły publiczne w samym Rzymie, zmieniając miejsce pobytu ponad dziesięciokrotnie. Pod koniec wieku, przez około 10 lat wraz z św. Kamilem de Lellis, ucząc jego kleryków humanistyki. Ale gdy Święty zdecydował, iż jego młodzi zakonnicy poświęcą się właściwej pracy zaraz po zakończeniu nowicjatu i nie będą kontynuować swych studiów, Dragonetti musiał opuścić rezydencję i prosić Kalasancjusza o przyjęcie go jako nauczyciela w jego szkołach (1603). Najwyższe ubóstwo i niepewność, jakie królowały w początkach Szkół Pobożnych kazały mu myśleć o ich porzuceniu, ale Kalasancjusz pomógł mu przezwyciężyć kryzys i pozostał w nich aż do swej śmierci.
W 1616 r. przeniósł się do nowej fundacji we Frascati razem z wielebnym Gliceriuszem Landrianim. Po utworzeniu Zgromadzenia Paulińskiego (1617) nie złożył ślubów publicznych, choć możliwe, iż złożył prywatnie śluby czystości, posłuszeństwa i nauczania. Niemniej, był potem oficjalnie uważany za członka Szkół Pobożnych (1627) wraz ze wszystkimi przywilejami i zobowiązaniami z tego wynikającymi. W 1619 r. ze względu na trudności, które miał już z utrzymaniem dyscypliny i porządku wśród dzieci z powodu zaawansowanego wieku, Kalasancjusz przeniósł go do Rzymu, gdzie kontynuował nauczanie łaciny z taką erudycją i sławą, że Urban VIII wezwał go do siebie, aby w jego obecności poprowadził lekcję o Wergiliuszu. Był człowiekiem miłym, prostym, anielskim, w najwyższym stopniu oddany Dziewicy, świętym, a zwłaszcza tajemnicy Bożego Narodzenia, dla której uczczenia skonstruował śliczną szopkę betlejemską w kościele św. Pantaleona. W pełni zasług i przykładny we wszystkich cnotach zmarł w 1628 r. w niewiarygodnym wieku 115 lat. Choć prawnie nigdy nim nie był, zawsze uważano go za pijara i jednego z najcenniejszych współpracowników Założyciela (por. Eph. Cal. 5 [1960] str. 146–173).